Henry é quase casa quando ele vê um grupo de soldados britânicos suspensão seu avô e acarretando-lo afastado para a prisão local. O Barão foi acusado de pirataria e então é condenado à morte. Henry mal posso acreditar seus olhos e ouvidos, mas está disposto a procurar a verdade sobre seu avô para libertá-lo. O que ele vai encontrar? Viajar de volta à Inglaterra do século XVIII e ajudar Henry descobrir a verdade sobre seu avô. Vasculhar majestosos locais em quatro continentes e o lendário das ilhas do Caribe como ele procura pistas para seu próprio legado. Resolver uma miríade de quebra-cabeças e jogar jogos de mini maravilhosos como atender a uma série de personagens fantásticas, descobrir novos modos e ganhar troféus fantásticos.
